Bei dem Ace kannst du jeder Rüstung sogenannte "Notes" hinzufügen.
Diese Notes kannst du dafür verwenden ein Scriptsystem darum herum zu schreiben.
Zum Beispiel könntest du deine Heldenportraits in diesem Sinne benennen:
"Hero1-Armor1.png"
"Hero1-Armor2.png"
"Hero1-Armor3.png"
...
"Hero2-Armor1.png"
"Hero2-Armor2.png"
"Hero2-Armor3.png"
...
Dann kannst du in den Notes der Rüstungen jeweils "Armor1", "Armor2", "Armor3", usw. eintragen.

Bei den Portraits brauchst du dann nur die Nummer des Heroes wählen, die Nummer der Rüstung wählen, daraus dann den Pfad für das Bild zusammensuchen und schon hast du das Bitmap für das Portrait gefunden.
Mit Ruby wäre das sehr einfach zu implementieren wie du siehst.