Objective-C macht nur auf den Apple-Plattformen wirklich Sinn, auf denen ist’s aber vermutlich das beste, was man tun kann. Ich bezweifle, dass es eine signifikante Anzahl an Objective-C-Programmierern gibt, die nicht mit Apples Cocoa-Frameworks (bzw. dem zugehörigen Kram wie Cocoa Touch, Foundation, etc) arbeiten. An die Syntax der Sprache muss man sich natürlich etwas gewöhnen (und auch mehr als beim Wechsel zwischen vielen anderen C-artigen), und an die APIs sowieso, die funktionieren teilweise doch etwas anders als in vielen anderen Sprachen. In sich sind die allerdings ziemlich logisch und konsistent, wenn man sich da einmal reingedacht hat, ist meiner Meinung nach der größte Kritikpunkt, dass es teilweise extrem viel Schreibarbeit ist (eben weil die APIs relativ „wordy“ sind) – aber eher bei Methoden- und Konstantennamen, nicht so wie bei Java, wo gefühlt jeder Kleinscheiß in eine Klassenstruktur mit 5 Layern verpackt wird. Das ist natürlich ein extrem subjektiver Kritikpunkt (sowohl bei Objective-C als auch bei Java), ich les auch oft genug von Leuten, dass sie das so mögen, wie Objective-C es macht, weil sofort klar ist, was welches Argument tut.

Von der Pointer-Lastigkeit, die du ansprichst, merkt man meiner Meinung nach nicht viel, weil man eigentlich nur mit den OOP-APIs arbeitet und die das ja ganz gut abstrahieren/verstecken – dass ich Pointer benutze, merke ich im Wesentlichen bei der Deklaration von Variablen. Klassisches C-artiges Rumschieben von Pointern auf structs oder void-Pointern hat man ja extrem selten, malloc- und free-Calls eigentlich auch. An dieser Stelle möchte ich noch allen, die keine älteren Plattformen unterstützen müssen, raten, so schnell wie möglich ARC zu benutzen, damit fällt effektiv der komplette memory managment-Kram weg, was die Sprache bedeutend angenehmer macht (und den Code deutlich uncluttered).

Dokumentation finde ich nicht sonderlich schwierig – inzwischen gibt’s doch einige an Einsteiger gerichtete Bücher (gerade für die iOS-Plattform), Apples Dokumentation ist relativ oft recht gut, und im Zweifelsfalle hilft Stack Overflow. Die Community ist wegen iOS generell sehr gewachsen, pre-App Store gab’s da deutlich weniger Leute und Resourcen.