Da du die Idee mit den "Landing Spots" hattest habe ich mir folgende Idee überlegt:
Du erstelltst einfach in jeder Stadt einen "Landing Spot". Alternativ kann der Held die Stadt auch zu Fuß verlassen. Wenn er allerdings mit seinem Luftschiff von einem Kontinent zum anderen fliegen möchte, lässt du ihn einfach den Landing Spot benutzen und wie Penetranz schon sagte, den Helden mit einem Phrasing Mode ON / Start Slip through ON versehen und seine Grafik in ein Luftschiff änderen lassen. Vergiss nicht einen Switch zu aktivieren, der eventuelle Höhleneingänge und andere Dungeons für den Helden abschaltet, wenn er sich in ein Luftschiff verwandelt. All das würde aber halt die Freiheit des Luftschifffahrens (hehe, 3x "f") stark einschränken.

Hoffe ich konnte helfen!