Ich würde dir empfehlen dir im Eletronikfachhandel ein paar "Fühltests" zu machen, wenn du zwischen dem Galaxy S und dem Desire HD schwankst. Das Desire HD ist ein gutes Gerät und hat ein riesiges Display. Die Verarbeitung hat mir sehr gut gefallen, allerdings sind solche Geräte für mich etwas zu groß. Aber das ist Geschmackssache. Aktuell gibt es eine Aussage von HTC, dass das HTC Desire HD auch bald ein 2.3 Gingerbread Update bekommt. Das gleiche gilt für das Galaxy S. Weitere offizielle Updates sind eher unwahrscheinlich, es sei denn es handelt sich um Kleinigkeiten. Dank der guten Hackergemeinde für Android wird es aber für beide Geräte sicherlich noch zahlreiche inoffizielle Roms geben.

Ständig online musst du nicht sein. Aber Android wird von Google entwickelt und die wollen dich natürlich so oft wie möglich online sehen. Aber auch bei Nokia, Apple und Microsoft kommst du da nicht herum.

Edit:
Huch, Akitos Post war vorhin nicht da. Deshalb überschneiden sich die Aussagen etwas.