Der Schwarzwald ist sehr traumhaft und auf Rügen & co. sind auch tolle Gegenden zu finden.

Kommt immer ein bisschen drauf an, was du tun willst und zu welcher Zeit. Der Schwarzwald ist beispielsweise im Herbst mehr zu empfehlen und dann natürlich für Bergwanderungen, die Ostsee von sich aus schon eher im Sommer, Fahrräder sind hier ein gutes Mittel. Großstädte sind das ganze Jahr über zu empfehlen, allerdings kann ich mit Bestimmtheit sagen, dass es dabei nichts Schöneres gibt als eine Sommernacht durch kleinen Kellerkneipen Berlins zu spazieren oder im Spätsommer/Herbst in Hamburg an den Hafenterrassen zu sitzen.
Auch Harz und Elbsandsteingebirge bieten tolle Ausflugsmöglichkeiten, während man aber beim Harz ruhig auf Herbst oder Winter warten darf, sollte man's beim Elbsandsteingebirge nicht zu sehr ins Jahresende kommen lassen, dann wird es nur unbequem. Ultimativ kann ich eine Tour durch Mitteldeutschland und an seinen Burgen vorbei empfehlen. Hab zwar noch nie eine vollständig gemacht, weil das mit etwas Planaufwand verbunden ist, aber es ist definitiv seine Zeit wert, wenn man nich so viel Natur will. Ideal ist das von Frühling bis Frühsommer oder Spätsommer bis Anfang Herbst; bei so einer Reise will man es weder zu kalt noch zu warm haben.