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Man musste immer das Spiel einmal neustarten, ehe die Änderung wirksam war. Ich weiß allerdings nicht mehr woran das lag (ist schon länger her). Eventuell hab ich mich auch einfach nur zu blöd angestellt.
Naja, AddFontResource fügt die Font der System Font-Table hinzu, aber es ist möglich, dass Ruby diese nur zu Beginn abfragt und sich eine eigene interne Table daraus konstruiert. Somit wäre die Font erst nutzbar wenn Ruby die System Table erneut liest.
Vielleicht kann mit dieser Info aus der API-Referenz etwas anfangen:
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Any application that adds or removes fonts from the system font table should notify other windows of the change by sending a WM_FONTCHANGE message to all top-level windows in the operating system. The application should send this message by calling the SendMessage function and setting the hwnd parameter to HWND_BROADCAST.
Das könnte die unter Ruby liegende Game.exe dazu veranlassen die System Table erneut zu lesen und vielleicht ist die Font dann auch direkt in Ruby nutzbar. Einen Versuch wäre es wert.