Also, ich habe in Japan jetzt keine geführte Rundreise gemacht, aber ich sehr oft diesen typischen Ablauf "Einsteigen-Aussteigen-10minAngucken-AndenkenKaufen-Abfahren" gesehen, und den finde ich schrecklich³, wirklich. Kann mir gut vorstellen, dass das dort typisch ist. Dazu kommt, dass ein Reiseführer (Lonely Planet wäre der Klassiker) auch bloß die meisten Informationen hat und einen nicht einschränkt. Die Züge kriegt man in Japan auch ohne japanisch einigermaßen hin, mit etwas Trial'n'Error. Den Railpass habt ihr ja schon angesprochen, gibts den für eine Woche? Das wäre für euch natürlich perfekt. Sonst überlegt euch, ob ihr nicht zwei Wochen umherreisen wollt... Ich meine, Tokio ist groß, aber das Land erst recht. Und beim Preis der Flugtickets sollte man einen Aufenthalt gut ausnutzen. Zumal 7 Tage für eine Stadt immer eine wirklich ausschweifende Zeitspanne sind, und zumal Juni doch bestimmt eine gute Zeit fürs Baden auf den südlichen Insel(n) wäre. (Ich liebe übrigens Nagasaki!) Ihr müsst diese "Rundreise" oder Tagestrips auch nicht so derb durchplanen. Guckt, was ihr sehen wollt, und dann schaut, wie es sich anbietet. Irgendwann zurück nach Tokio zu kommen ist kein Problem, und man kann auch problemlos zwei Rundreisen a 3-4 Tage machen oder so.

Von Tokio an sich habe ich gar keine Ahnung.

Wenn ihr nach Kyoto fahrt, nehmt auch die nahe Stadt Nara mit! Fand ich persönlich nochmal wesentlich beeindruckender, und ist ein bisschen was anderes als die riesigen Metropolen. Osaka hatte auch was, aber ich kann mir vorstellen, dass es vor Tokio etwas verblasst.
Meine Vorschläge für kleine Rundreisen wären wie schon erwähnt die Südinsel Kyushu (ganz generell, speziell vielleicht Nagasaki und der Aso Vulkan, weiter südlich war ich leider nicht) und/oder die Provinz Miyagi, wo ich die Stadt Sendai, die angenehm beeindruckend Gegend um Matsushima (Natur!), die seltsame coole Stadt Ichinomaki und das (etwas entferntere) Örtchen Tono mit seiner Folklore empfehlen kann.
Hokkaido hätte bestimmt auch was, ist nochmal etwas anders (Ich mochte die Berge, Sapporo, Otaru, Jozankei, Ishikari). Und wahrscheinlich schön kühl, was am Ende eures Urlaubes durchaus angenehm sein könnte.

Wenn ihr euch nicht zu fein für ein bisschen Blamage seid, versucht unbedingt, eine Nacht in einem großen Manga Kissa zu verbringen (Kyoto bspw). Ist zwar recht schwierig, sich den Angestellten deutlich zu machen (wenn man nicht gerade Glück hat), aber ich fands ne großartige Erfahrung. Was ihr dort wollt, ist ein Night Pack (Neitu Paku) oder einfach 8 Stunden (hachiji), das könnte helfen. Besorgt euch vielleicht Jugendherbergskarten schon in Deutschland (wenn ihr in einer JH übernachten wollt), sollten hier billiger sein, sofern ihr unter 26 seid.

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Wie sieht es mit den Flugkosten aus? Irgendwelche Empfehlungen? Haben ziemlich viele Angebote zwische 600-1000+€ gefunden (mit und ohne Stops).
Klingt denke ich nach guten Preisen. Als ich damals geschaut hab, war 700 (für Tokio) so das günstigste.

Genereller Tipp: Nehmt euch für alles Zeit. Nicht hetzen. Und nicht vornherein alles festmachen.