Ist alles normal, bzw. im Rahmen der bekannten bugs...

1) Pro 100 Kopfgeld gibt es einen Tag Knast.
2) Pro Tag wird ein Skill ausgewürfelt, der um 1 reduziert wird, oder auch um 1 erhöht: nämlich im Falle von Sicherheit und Schleichen. Die -1 Skills sind aber auf 10 begrenzt.
3) Wenn du wegläuftst, fällt nach der Jagd die Bezahl-Option weg.

Nr. 2) könnte man übrigens ausnutzen, um später weiterzuleveln (wenn alle Hauptfertigkeiten auf 100 sind).

Die Wachen haben einen übertriebenen 6. Sinn und gehen dabei auch durch die Wand. Für die PC-Version war einer der ersten Mods deswegen auch "No more psychic guards" und später gab es ähnliche, die das realistischer gestalten.