Ich hatte mal nen Player, bei dem war die Reihenfolge des Abspielens exakt die Reihenfolge in der ich die Dateien auf den Player kopiert habe.

Und zum ID-Tags ändern:
http://www.mp3tag.de/

wobei ich das direkt in Winamp mache. Tut nicht weh wenn mans gleich macht, wenn die Sammlung schon groß ist dauerts natürlich dann etwas.