Zur ersten Frage:
mit dem Winamp Plugin "ml_ipod" kann man auf jeden Fall neben Musik auch Videos/Filme übertragen, kann ich aus eigener Erfahrung bestätigen. Wenn du nicht sowieso schon Winamp benutzt, ist's vielleicht ein bisschen umständlich, da gibt es vielleicht auch andere Programme (auch wenn ich jetzt auf die Schnelle nichts gefunden habe), aber das ist das einzige, was ich kenne.
Du müsstest dann aber soweit ich weiß nochmal alles neu drauf spielen, weil dieses Plugin eine eigene Datenbank schreibt.