Aus irgendeinem Grund hat dein Winamp die Medienbibliothek geleert, die Dateien selbst sind aber offensichtlich noch da, wenn du die Playlists noch abspielen kannst.
Hast du vielleicht den Speicherort deiner Musiksammlung verändert? Dann findet Winamp die Dateien nämlich nicht mehr. Wie auch immer, lad doch einfach deine Sammlung wieder in die Bibliothek, ob über die überwachten Ordner oder von Hand reinziehen.