Gerade C legt großen Wert darauf, dem Programmierer so viel Freiraum zu lassen, wie es möglich ist. Wie Ineluki schon schrieb, ist das Motto von C: Der Programmierer weiß was er tut. Das hat Nachteile, ganz klar, so wie beispielsweise in Inelukis Fall, aber auch enorme Vorteile in der Performance und Freiheit, Punkte, die für eine Systemsprache essentiell sind. (Das heißt natürlich nicht, dass C das Non plus ultra ist und es nicht mehr besser geht, aber im Moment reden wir von C und an dieser Sprache wird sich kaum etwas so schnell ändern.)
Um zu verstehen, weshalb ich es nicht für sinnvoll halte, bei einer Verkettung wie 'a < b < c' eine Warnung zu generieren, musst du verstehen was ein Ausdruck in C ist, wie der Compiler Verkettungen auflöst, wozu implizite Konvertierung da ist, welcher Typ als Resultat einer Vergleichsoperation zurückgegeben wird, grundsätzlich alles über Typen in C, ihre Wertebereiche und wie zwischen verschiedenen Typen konvertiert wird, usw. In C gibt es keinen built-in Boolean-Typ. Bei einer Vergleichsoperation wird 0 oder 1 zurückgegeben, als int-Wert, so dass ein erneuter Vergleich mit dem zurückgegebenen Wert semantisch absolut Sinn macht, solange nicht mit einem Typ vergleichen wird, dessen Wertebereich kleiner ist, als der eines int.
Dazu kommt noch, dass man mit einer Warnung, die 'a < b < c' in Frage stellt, noch lange nicht fertig ist mit Verkettungen von Ausdrücken in C, die zwar syntaktisch und semantisch korrekt sind, aber nicht das widerspiegeln könnten, was der (unerfahrene) Programmierer gemeint haben könnte, dazu lässt C einfach zu viel Freiraum zu, und zu versuchen alles abzudecken ist schier unmöglich. Es ist Cs Charakter, wenig Regeln aufzustellen und den Programmierer machen zu lassen, wozu er Lust hat, solange es syntaktisch und semantisch valide ist und du ahnst gar nicht wie kreativ dabei manche Programmierer werden können, auch außerhalb des Obfuscated C Code Contests. Wenn man Cs Tücken ohne jahrelanger Praxis effektiv vermeiden will, sollte man C einfach nicht benutzen und zu einer Sprache wechseln, die strikter ist.