Also unter OS X geht das, wenn man den Computer nicht ausschaltet sondern nur in den Schlafmodus schickt. Uhr läuft weiter, dann schreibt man sich einfach ein automatisiertes Script, das um X Uhr losrennt, iTunes startet und Song Y abspielt. Kein Thema. Gibt auch Programme, die das tun.
Ich nehme an, für Windows wird's so was auch geben. o.o