Verhandeln hat keinen Einfluss darauf, wie schnell Handelsgeschick steigt.
Es hängt nur davon ab, wieoft du einen Ein/Verkauf tätigst.

Also: 100 Pfeile im Inventar, alle sofort verkaufen. NEIN. Das zählt nur als ein Verkauf. Du muss alle 100 Pfeile einzeln verkaufen, damit sich beim Handelsgeschick was tut.
um von 5 auf 100 zu kommen muss man lediglich ca. 25.000 Gegenstände verkaufen.
(Bei Spezialisierung Dieb + HF gerade mal ca. 12.000)