Photoshop:
Du musst zuerst einmal die Flagge auf einer einzelnen Ebenen haben, also ohne Mast oder was du sonst noch dran haben könntest.

Wähl die Ebene aus und wähl dann im Menü "Bearbeiten -> Transformieren -> Verkrümmen". In der Toolbox oben, ist jetzt beim Punkt "Verkrümmen" "Benutzerdefniert" voreingestellt. Wähl in der Liste den Eintrag "Flagge". Mit dem Parameter "Biegung" kannst du die Stärke der Verkrümmung anpassen.