1.Mach nen switch, sagen wir "Opagespräch"
Dort wo der Teleport ist kommt auf der 1.Seite einfach ne Nachricht wie "Ich muss noch mit Opa reden", dann auf der 2.Seite stellst du oben links als Bedingung des switch ein und machst dann den Teleport.
Beim Opa kommt dann das Gespräch an dessen Ende der switch aktiviert wird und dann beim Opa nochmal ne 2.Seite mit diesem switch, wo er was anderes labert.

2.Du meinst ein automatisches Gespräch per Autostart? Halt alles für das Gespräch ins Event packen und am Ende wieder einen switch anmachen, der dann auf der 2.Seite des Events als Bedingung eingestellt ist. Die Seite lässt du dan leer. Könntest auch Erase Event (bzw. Timer, je nachdem was für nen maker du hast) machen, aber dann darf man auf der Map nicht speichern können, noch sie erneut betreten können.

3.Schau dir mal die Eventbefehle durch. Bei einem steht was von Shop
Wenn du natürlich nen eigenen Shop basteln willst bedarfs mehr Arbeit.