Ich weiß nicht ob es bei den Fenstern vom KS irgendwelche Besonderheiten gibt, aber würde es nicht reichen, z-Koordinate von Fenster und Picture entsprechend anzupassen?
Game_Picture hat zwar von sich aus kein z-Attribut, aber da man ja den kompletten Code von Game_Picture und Sprite_Picture hat könnte man recht einfach ein z Attribut hinzufügen. Eventuell würde es schon reichen, z vom Window ausreichend hochzusetzen, damit es über dem Picture liegt.
Ich hab mit dem Standard-KS gar nicht gearbeitet, deshalb weiß ich nicht was es da noch für Probleme geben könnte, aber ich würd einfach an der Stelle, wo das Fenster erzeugt wird, window.z = 1000 (nicht sicher welchen z-Wert Pictures standardgemäß haben) einfügen.
Ich arbeite jedenfalls auf der normalem Map mit Pictures, Windows und eigenen Sprites und über den z-Wert allein ließ sich eigentlich immer kontrollieren was wo oben ist, ohne mit Viewports zu arbeiten.

Ist so keine vollständige Lösung, ich weiß nicht sicher ob es so funktioniert, aber es wäre zumindest ein Ansatz.