Das mit dem Draufziehen der EXE klappte bei mir auch nie so richtig. Du musst das Spiel direkt durch die Befehlseingabe starten.
Schreib in der DOSBOX.conf einfach unter [autoexec]
Dann führt er den Befehl immer beim Starten der DOX-Box aus.
Anschließend startest du die DOX-Box und gibst
wobei ich vermute, dass die OBELIXW.EXE die Windowsversion ist. Schau mal ob es eine OBELIX.EXE oder so gibt und starte die. Normalerweise sollte das Spiel dann laufen.