Okay, das sind Probleme, bei denen ich erstmal helfen kann.
Wenn du mit dem Schiff ab Kaiserstadt fahren willst, musst du noch ein zusätzliches PI (.esp) installieren. Ich komm grad nicht drauf, wie das heißt, es liegt aber dem Konverter bei. Ich glaube Morroblivion_EN.esp (gibt bei mir auch ne französische Version, leider keine deutsche. Aber der Dunmer auf dem Schiff redet sowieso nicht so viel.) Diese Möglichkeit bringt einen (so seltsam es auch ist) nach Pelagiad in die Festung.
Die Fahrt ab Anvil brachte mich auch ins Nichts, wo ich in der Ferne ein Höhlensystem sehen konnte. Genau wie bei dir. Also scheint es doch an dem PI zu liegen. Ich dachte, bei mir sei nur etwas schief gelaufen. Die Rückfahrt (Seyda Neen -> Anvil funktioniert aber, deswegen behalte ich das PI).
Im Endeffekt habe ich mir trotz allem meine eigene Verbindungung gebaut. Wenn du mit dem CS umgehen kannst, kannst du das auch. Stell einfach eine Tür irgendwo in Tamriel auf und eine in Vvardenfell, und verbinde die beiden als Teleporttüren. (Bißchen seltsame Methode, aber es dient ja auch nur zu Testzwecken.)
Was das andere Problem betrifft: Hast du schon mal versucht, ohne tribunal_ob.esm und Bloodmoon_ob.esm zu laden? Ich kann doch auch nur raten. ._.