Ich arbeite meistens wenn es um 256 Farben usw. geht, mit Photofiltre. Es ist ein wirklich sehr leicht bedienbares Grafikprogramm, das auch du auf Anhieb verstehen solltest. Bis zur Version 1.62 (oder so) solltest du alles kostenlos downloaden können, höher sollte illegal sein.
Das mit der Transparenz ist eine ganz einfache Sache. Ist ein Bild erst einmal auf 256 Farben reduziert, kann man es mit dem Maker ja "importieren". Da wählst du dann die Datei, die du haben willst und klickst daraufhin auf die Farbe, die Transparent angezeigt werden soll, sie leuchtet im Bild, das da angezeigt wird, auf.
Dann musst du diese gewählte Grafik nur noch in deinem Spiel ausprobieren und gucken, ob's klappt.