Das liegt vermutlich an der Art des Stereo-Upmixes. Deine Mp3 liegt wahrscheinlich im Stereokanal vor, also nur 2 Kanäle. Folglich muss dein Computer diese 2 Kanäle sinnvoll auf 6 Boxen verteilen (5 Satelliten und 1 Subwoofer).
Wenn der Upmix nun auch noch vorsieht, dass manche Boxen das geteilte Signal von R und L bekommen, kann es eventuell sogar zur Phasenauslöschung kommen, weil Gesang in der Regel auf beiden Kanälen identisch ist.

Was man dagegen machen kann? Manche Player lassen sich bei diesen Einstellungen sagen, was sie machen sollen. Welche Kanäle wie zu verteilen sind etc. Es kommt auch auf die Qualität der Soundkarte an, ob diese Funktion schon Hardware-Mäßig unterstützt wird und der Sound damit auf allen Playern gleich ist. (Der Unterschied meiner Noname 5.1 Karte zur Audigy 2 ZS war recgt gravierend dadurch)

Was die Medienbibliothek betrifft - ich benutze seit Jahren Winamp (Version 5) und der hat eine gute Bibliothek mit Bewertungssystem etc. Winamp lässt sich auch sehr klein darstellen und überflüssiges ausblenden.