Photoshop CS 3 - Win - Einfach ein Superprogramm, im Gegensatz zu GIMP wo ich mich überhaupt nicht rausfinde...
Firefox - Win, Linux usw. - Bester Browser den es je gab, ohne diesen geh ich quasi nicht mehr ins Netz.
mIRC - Win - Guter und komfortabler IRC Client
WinAMP - Win - Im Gegensatz zu manchen Linux Mediaplayern, kann man diesen auch per Tastatur steuern, wenn der Mediaplayer nicht im Vordergrund ist.

Was die einzelnen Betriebssysteme angeht, ich würde mich für Linux entscheiden, wenn ich den weiß das ich die Programme dort irgendwie vernünftig zum laufen bringen kann.