Ich muss da Burrito zustimmen. Die Punkte, wo du hier RGSS einsetzen willst sind die maßgeblichen Punkte wo das Menüdesign per Ruby dem per Event überlegen ist (da einfacher), das hast du ja auch schon gemerkt.
Die Verbindung von RGSS und Events ist immer ein wenig problematisch, da man dann Teile des Systems in RGSS hat und Teile in Eventcode, macht die Problemsuche und evt. Erweiterungen nicht gerade einfacher.

Das Erstellen von Menüs in RGSS ist relativ simpel, da wichtige Grundbausteine schon vorliegen und man diese einfach seinen Wünschen anpassen kann. Ein wenig Einarbeitungszeit ist zwar nötig, aber der Zeit- und Nervengewinn bei der Erstellung deines Menüs ist es wert.

Deine Probleme lassen sich nämlich in RGSS wunderbar mit Windows und Sprites lösen, die entsprechende Methoden bieten um Text zu schreiben, oder farbige Rechtecke zu zeichnen, oder sonstwie Bilder anzuzeigen.
Deine Leiste lässt sich dann auch über eine einfache Schleife lösen. Wobei dazu zu sagen ist, eine Breite von 141 Pixeln ist ungünstig. Du kannst nur ganze Pixel zeichnen, wenn du den Wert dann in Prozent angibst sollte deine Breite ein Vielfaches, oder ein leicht teilbares von 100 sein. (50, 100, 150, 200 sind alles gute Werte), so daß man gut ausrechnen kann: Alle X% zeichne Y Pixel. Krumme Werte verkomplizieren das nur übermäßig.

Falls du aber bei der Zweiteilung bleiben willst, kann ich mal gucken ob ich wegen der Leistenproblematik am WE was kleines schreibe (dann aber mit 150 Pixel breite).