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Ich würde dir Demian als Einstieg empfehlen. Steppenwolf war mein erstes Buch von ihm, was mich damals aber ziemlich umgehauen hat ;)
Ich glaube vor Steppenwolf würde ich dir noch Siddhartha...

Habs durch und man könnte dieses Werk ruhig auch als Anleitung zum Unglücklichsein nehmen ^^
War bis jetzt auch mein schwächstes Hesse Werk.

Um dich mal zu erlösen.
Ich lese zur Zeit:
Paul Watzlawick: Anleitung zu Unglücklichsein.
Hermann Hesse: Unterm Rad

Auf meiner To-Do-List steht ganz vorne noch Die Früchte des Zorns (John...